Acest al doilea volum al biografiei realizate de James Kaplan, intitulata Sinatra: The Chairman (primul se numea Sinatra: The Voice), aduce la lumina partea ascunsa si nelinistitoare din biografia artistului. „Kaplan ne arata ca, de fapt, chestiile rele in care se bagase Sinatra erau chiar foarte rele“, scrie „The New Yorker“.
Relatiile Sinatra-Mafie au fost cunoscute dintotdeauna. Francis Ford Coppola le pomenea necrutator prin personajul Johnny Fontane din Nasul, un artist servil cu mafiotii, bazat in mare parte pe Sinatra. In realitate, spune Kaplan, relatiile dintre acestia erau mult mai complexe, mai degraba undeva intre semi-ostilitate si semi-afectiune fraterna.
De asemenea, Sinatra avea un caracter foarte urat si, deseori, batea sau ii punea pe altii sa ii bata cu salbaticie pe cei care il deranjau (angajati ai cazinourilor sau artisti mult mai putin cunoscuti). Kaplan chiar insinueaza ca artistul ar fi fost implicat intr-o crima: un barbat cu care ar fi avut o altercatie a murit, dupa cateva saptamani, intr-un accident dubios de masina.
Si publicatia „The Daily Beast“ subliniaza aceasta relatie de admiratie mutuala care ii unea pe Sinatra si mafiotii celebri, precum Lucky Luciano. Site-ul relateaza o intamplare care arata ca nu intotdeauna Sinatra era pe placul mafiotilor. De exemplu, la un moment dat, celebrul mafiot Sam Giancana s-a enervat atat de tare pe Sinatra incat s-a gandit sa comande asasinarea acestuia. Numai ca Giancana s-a confruntat cu o mare dilema. „Iisuse, cum as putea sa fac sa taca o asemenea voce?“, ar fi spus mafiotul.